kyselina citrónová

Z STD
Prejsť na: navigácia, hľadanie

Odporúčaný termín [?]

Oblasť: chémia
Definícia: ac. citricum, ČSL 4, kys. citrónová, kys. 2-hydroxy-1,2,3-propántrikarboxylová, kys. hydroxytrikarbalylová, Mᵣ bezvodej je 192,12, monohydrátu 210,14.

H₂ – CH – COOH

HO – C – COOH

H₂ – CH – COOH

K. c. tvorí bezfarebné, priesvitné kryštáliky al. biely kryštalický prášok, bez zápachu, príjemne kyslej chuti, kt. kryštalizuje s jednou mol. vody; okolo 30 °C začína strácať kryštálovú vodu. Je ľahko rozp. vo vode a v 95 % liehu, veľmi ťažko rozp. v chloroforme. Pomocná látka.

Dôkaz

a) Asi 0,2 g sa rozpustí v 5,0 ml vody, pridajú sa 2,0 ml rozt. chloridu vápenatého, 2 kv. rozt. bromtymolovej modrej a po kvapkách zriedený rozt. hydroxidu sodného do modrého sfarbenia. Povarením sa vylučuje biela zrazenina.

b) Asi 0,05 g sa po pridaní 50 mg rezorcinolu a 4 kv. konc. kys. sírovej opatrne zahreje v skúmavke, až sa práve rozpustí za mierneho šumenia. Po vychladnutí sa pridá 10,0 ml vody a zriedený rozt. amoniaku do zásaditej reakcie; rozt. fluoreskuje svetlo modro.

K. c. sa vyskytuje v rastlinách a plodoch (najmä v nezrelých citrónoch 6 – 10 %); v organizme sa nachádza vo všetkých telových tekutinách. Je súčasťou cyklu trikarboxylových kyselín (Krebsov cyklus).

K. c. má laxačný účinok. Zvonka sa používa pri konjunktivitíde novorodencov. K. c. je súčasťou niekt. šumivých práškov, napr. Magnesium citricum effervescens (zmes MgCO₃ a Na₂CO₃ s a. c. a cukrom).

Ako trojsýtna kys. tvorí tri rady solí citrónany (citráty, Salia citrata). V materskom i kravskom mlieku sa vyskytuje malé množstvo citrónanu vápenatého. Citrónan sodný (ČSL 4 Natrium citricum) je súčasťou krvných konzervancií (ACD) a Benedictovho činidla na cukor v moči. Používa sa ako antikoagulans (napr. pri vyšetrovaní rýchlosti sedimentácie krviniek); vo forme železitej soli sa používa ako hemopoetikum.

Toxický účinok k. c. sa dostavuje po požití vyše 25 g. Otrava sa prejavuje podobne ako pri kys. oxalovej (priamy účinok kys. na sliznice, následky tvorby chelátov s vápnikom a hypokalciémie s tvorbou citrónanu vápenatého).

Zahrievaním a. c. odštepuje molekulu vody za vzniku -hydroxykyselín (3-hydroxykyselín), príp. čiastočne dekarboxyluje za vzniku nenasýtených uhľovodíkov.

Zdroj: Kadlec, O. et al.: Encyklopédia medicíny. I. Bratislava: Asklepios 1993.

Synonymum: acidum citricum