kyselina salicylová
Odporúčaný termín [?]
| Oblasť: | chémia |
| Definícia: | ac. salicylicum; ČSL 4, kys. 2-hydroxybenzoová; kys. o-hydroxybenzoová, C₇H₆O₃, Mᵣ 138,12. Sú to biele ihličkovité kryštáliky al. biely mikrokryštalický prášok, bez zápachu, sladkastej štipľavej chuti. Opatrným zahrievaním sublimuje bez rozkladu. Je ťažko rozp. vo vode, ľahko rozp. v 95 % liehu a mierne rozp. v chloroforme. Používa sa ako dermatologikum–keratolytikum.
Dôkaz a) Asi 0,1 g vzorky sa pretrepe s 10,0 ml vody a sfiltruje sa. K filtrátu sa pridá 1 kv. rozt. chloridu železitého; rozt. sa sfarbí červenofialovo. Sfarbený rozt. sa rozdelí na dve časti. K prvej sa pridá 1,0 ml zriedenej HCl; rozt. sa odfarbí. K druhej časti sa pridá 1,0 ml kys. octovej 30 %; rozt. sa neodfarbí. b) Teplota topenia: 157 až 161 °C (v kapilárne 158 až 161 °C). Stanovenie Asi 0,2500 g sa rozpustí v 20,0 ml 95 % liehu vopred zneutralizovaného odmerným rozt. NaOH 0,1 mol(l na 10 kv. rozt. fenolftaleínu do slabo červeného sfarbenia. Titruje sa odmerným rozt. rovnakého sfarbenia. 1 ml odmerného rozt. NaOH 0,1 mol/l zodpovedá 0,01381 g C₇H₆O₃. Kys. salicylová sa v prírode vyskytuje aj vo voľnej forme v rastlinách a plodoch. Názov má od heteroglykozidu salicínu, kt. je v kôre vŕb. Salicín sa štiepi enzmýom emulzínom na glukózu a saligenín (2-hydroxybenzylalkohol), kt. oxidáciou prechádza na aldehyd salicylový a potom na kys. salicylovú. Pre svoje antiseptické vlastnosti sa používala na konzervovanie potravín. V med. sa používala v čistej forme, ako aj vo forme solí a esterov (salicylanov) a niekt. iných zlúč. (salicylátov). Vo vyššej koncentrácii má keratolytické a antikoagulačné účinky. Patria sem zinci cum acido salicylico a ungunetum acidi salicylici concentratum sa používalo ako dermatologikum. Sodná soľ kys. salicylovej salicylan sodný (ČSL 4 Natrium salicylicum) tvorí biele kryštáliky rozp. vo vode. Má antipyretické a antireumatické účinky. Menej dráždi sliznice ako kys. salicylovej. Metylester kys. salicylovej salicylan metylový (ČSL 4 Methylum salicylicum) je bezfarebná tekutina veľmi príjemnej vône. Veľmi silne dráždi sliznice, používal sa na natieranie pri reumatizme. Dávnejšie sa získaval z lístia Gaultheria procumbens (z toho názov Oleum gaultheriae), v súčasnosti sa pripravuje esterifikáciou kys. salicylovej. Salicylan fenylový (fenylester kys. salicylovej, Phenylium salicylicum, Salol ) sa pouţíval ako antiseptikum močových ciest a antireumatikum. Kys. salicylacetylsalicylová (Acesal®) je ester kys. salicylovej a kys. acetylsalicylovej. Používa sa podobne ako Acylpyrin. Oxid-salicylan bizmutitý (Bismuthum salicylicum basicum) sa používal ako antisyfilitikum, antiseptikum a adstringens. Amid k. s. (salicylamid, ČSL 4, Salicylamidum) sa používal obdobne ako ostatné salicyláty. Kys. salicylhydroxámová má tuberkulostatický účinok. Ďalšie významné deriváty k. s. sú kys. p-aminosalicylová a kys. sulfosalicylová. |
| Zdroj: | Kadlec, O. et al.: Encyklopédia medicíny. I. Bratislava: Asklepios 1993. |
| Synonymum: | acidum salicylicum |
