kyselina barbiturová
Odporúčaný termín [?]
| Oblasť: | chémia |
| Definícia: | ac. barbituricum; 2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidíntrión, C₄H₄N₂O₃, Mᵣ 128,09. Je heterocyklická zlúč., založená na trioxotetrahydropyridínovom jadre, cyklický ureid kys. malónovej (malonylmočovina). Je to kryštalická látka, rozkladá sa zahrievaním. V studenej vode je málo rozp., v horúcej ľahko. Má reaktívnu metylénovú skupinu na C₅ (zvyšku kys. malónovej). Vodík tejto skupiny sa ľahko preskupuje al. sa môže rôzne substituovať. Po substitúcii vodíkov vznikajú barbituráty, kt. sa používajú ako hypnotiká a sedatíva, niektoré aj ako narkotiká a antiseptiká. Kys. barbiturová je relat. silná kys., silnejšia ako kys. octová (Kₐ asi 10⁻⁴), pretože sa vyskytuje v oxoforme a v enolforme. Vodíkový atóm enolformy sa môže nahradiť kovom pri reakcii s alkalickými hydroxidmi, pričom kys. barbiturová reaguje ako jednosýtna kys. Kys. barbiturová sa pripravuje reakciou močoviny s malónesterom v prostredí alkalického alkoholu. Nesusbstituovaná je neúčinná.
Všetky barbituráty sú kryšt. al. amorfné biele prášky horkej chuti, v studenej vode ťažko, v teplej vode a v 95 % liehu trocha lepšie rozp. 5,5-disubstituované deriváty kys. barbiturovej sú slabé kys. (Kₐ asi 10⁻⁸). Možná je oxo–enolová izomerizácia, tzv. laktám–laktímová tautoméria. K. b. sa používa na výrobu plastov a vo farm. priemysle. Narkotický účinok barbiturátov sa zvyšuje so stúpaním počtu uhlíkov, t. j. s predĺžením bočných reťazcov na C₅; súčasne klesá čas trvania tohto účinku, pretože molekula sa pritom stáva menej stálou a rýchlejšie sa rozkladá v organizme. Max. sa dosiahne, keď celkový počet uhlíkov v obidvoch substituentoch na C₅ je 6 až 8. Nesubstituovaná k. b. je neúčinná (vzorce). Je to relatívne stála kys., silnejšia ako kys. octová (Kₐ ~ 10⁻⁴). Vyskytuje sa v oxoforme a enolforme. Vodíkový atóm enolformy sa môţe nahradiť pri reakcii s alkalickými hydroxidmi kovom, pričom k. b. reaguje ako jednosýtna kys. |
| Zdroj: | Kadlec, O. et al.: Encyklopédia medicíny. I. Bratislava: Asklepios 1993. |
| Synonymum: | acidum barbituricum |
