Termín:kyselina listová

ac. folicum, ČSL 4, kys. pteroylglutámová, skr. PteGlu, skupina heterocyklických zlúč. odvodených od kys. N-pteridín-6-metyl-p-aminobenzoovej; N-(2-amino-4-hyd-roxy-6-pteridylmetyl)-p-aminobenzalglutámová, folát (z angl. folic acid), C₁₉H₁₉N₇O₆, Mᵣ 441,40. Je to žltý až oranžový kryštalický prášok, bez zápachu. Je veľmi ťažko rozp. vo vode, prakticky nerozp. v 95 % liehu a chloroforme. Rozpúšťa sa v rozt. alkalických hydroxidov, rozt. amoniaku a v minerálnych kys.

Dôkaz

a) Asi 10 mg sa rozpustí v 1,0 ml konc. kys. chlorovodíkovej a pridá sa 5,0 ml vody. Ak sa pridáva po kv. rozt. bromičitanu daselného, farbí sa tekutina najprv fialovo, ďalším pridávaním toho istého rozt. sa odfarbí.

b) Absorpčné spektrum rozt. stanovovanej látky v rozt. hydroxidu sodného (0,1 mol/) javí maximá pri 256, 283 a 365 nm.

Stanovenie obsahu

Asi 0,0500 g vzorky sa rozpustí v odmernej banke na 100 ml v 2,0 ml ziedeného rozt. amoniaku a 50 ml vody, doplní sa vodou po značku a premieša sa. 1,00 ml tohto rozt. sa v odmernej banke na 50 ml doplní rozt. hydrogénfosforečnanu draselného (30 g/l) po značku a premieša sa (rozt. V). Súčasne sa pripraví vodný rozt. chloridu prokaínia vysušeného pri 105 °C do konštantnej hmotnosti (~ 2,5 g/l), doplní sa vodou po značku a premieša sa. 1,00 ml tohto rozt. sa v odmernej banke na 50 ml doplní kys. chlorovodíkovou 0,1 mol/l po značku a premieša sa (rozt. S). Potom sa pripraví 5 odmerných valčekov na 25 ml so zabrúsenou zátkou. Do prvého (V₁) a druhého (V₂) sa odmeria po 5,0 ml rozt. V, do tretieho (S₁) 5,0 ml rozt. S. Do štvrtého (Vₛ) sa odmeria 5,0 ml odmerného rozt. kys. chlorovodíkovej 0,10 mol/l. Do prvého (V₁) sa pridá 1,0 ml manganistanu draselného (4,0 g/l), do ostatných po 1,0 ml vody. Presne po 2 min sa pridá do všetkých valčekov po 1,0 ml rozt. dusitanu sodného (20 g/l) a po 1,0 ml kys. chlorovodíkovej 18 % a obsah valčekov sa premieša. Po ďalších 2 min sa pridá do všetkých valčekov po 1,0 ml rozt. amidosíranu amónneho a zmes sa dôkladne pretrepe. Po 5 min sa do všetkých valčekov pridá po 1,0 ml rozt. dichloridu N-(1-naftyl)-etyléndiamínia (1 g/l) a premieša sa. Po 10 min stania sa zmeria absorbancia rozt. z valčekov V₁ a V₂ (Aᵥ₁; Aᵥ₂) pri 545 nm v 10 mm vrstve proti slepej skúške, kt. je obsah valčeka V₈, a absorbancia rozt. valčeka S₁ (Aₛ₂) proti slepej skúške z valčeka Sₛ. Celý postup od slov "Pripraví sa 5 odmerných valčekov..." sa opakuje. Zistená absorbancia pri prvom a druhom stanovení sa nesmie líšiť o viac ako 3 %, inak treba celý postup opakovať.

Obsah k. l. (x) sa vypočíta podľa vzorca

    (Aᵥ₁–Aᵥ₂) . qₛ . f

x = ––––––––––––––––––––––––

        Aₛ₁ . q

kde Aᵥ₁, Aᵥ₂, Aₛ₁ = zistené absorbancie, q = navážka vzorky v g, prepočítaná na bezvodú látku, qₛ = navážka chloridu prokaínia v g, f = 1,99 (faktor na prepočet absorbancií farebných produktov stanovovanej a porovnávacej látky).

Základom k. l. je pterín, kys. p-aminobenzoová (PABA) a kys. glutámová (Glu). Kys. listové sú pre niekt. mikroorganizmy rastovým faktorom. Spolu s komplexom vitamínu B₁₂ tvorí sústavu koenzýmov, kt. katalyzujú prenos jednohlíkových zvyškov (formylu, metylu) pri syntéze cholínu, metionínu, serínu, purínových báz a protoporfyrínu. A. f. sa na týchto reakciách zúčastňuje ako tzv. koenzým F, a to v redukovanej forme ako tetrahydroderiváty kys. listovej, kys. tetrahydrolistová (označujú sa predponou H₂, H₄ ap., napr. H₄Fol). Aktívna forma tohto koenzýmu je kys. folínová, kt. má pterínové jadro substituované v polohe 5 formylovou skupinou HCO–. Kys. folínová sa v organizme v prítomnosti ATP mení na "aktívnu kys. mravčiu", v kt. N-atóm v polohe 10 sa formyluje – kys. 10-formyl-7,8-dihydro-pteroyltriglutámová (10-HCO-7,8-H₂Pte-Glu₃). Táto zlúč. umožňuje prenos jednouhlíkových zvyškov na iné zlúč.

K. l. sa používajú v th. perinicióznej anémie. Acidum folicum® dr., Spofa, antianemikum, kys. listová 10 mg v 1 dr.

Indikácie – megaloblastické anémie následkom nedostatku kys. listovej (nutričné, v gravidite, u detí, pri chron. hepatopatiách, alkoholizme, po resekciách tenkého čreva, pri sprue, Crohnovej chorobe, Whippleho chorobe, hyperaktívnej hemopoeze, malabsorpcii); exfoliatívna dermatitída, psoriáza; dlhodobá th. antiepileptikami, antimalarikami a cytostatikami (napr. metotrexátom).

Kontraindikácie – perniciózna anémia následkom nedostatku vitamínu B₁₂.

Nežiadúce účinky – u alergických jedincov predispozícia k erytémom, pruritu, celková slabosť, bronchospazmus až anafylaktická reakcia; anoreaxia, flatulencia, pocit tepla v ústach, poruchy spánku, predráždenosť, excitácia al. útlm.

Dávkovanie – 10 – 30 mg, udržovacia dávka 10 – 20 mg/d; u detí 5 – 10 mg/d.